Debutó como actor en 1997 en la obra "El Rey y Yo" ("The King And Me"), representada en Broadway. A la edad de 11 años audicionó para el papel del niño de Sexto Sentido, pero no fue elegido para el papel. En junio de 1998, Jesse fue elegido para la serie de la ABC "All My Children". Sus habilidades interpretativas en dicha serie fueron reconocidas por varias organizaciones. Fue nominado para un premio Emmy en el 2001 y en el 2002 como mejor actor joven. Desde ese entonces realizó episodios de diferentes series y papeles secundarios en dos películas en las que formó parte del elenco de "Los piratas del Central Park" y de "Pizza".

Su primer paso musical fue cuando se integró al grupo “Sugar Beats” y con ello su primera nominación a los premios Grammy. Cuando Jesse cumplió 12 años fue elegido entre 2000 chicos para formar parte del grupo “Dream Street”. Durante 3 años y medio, Jesse formó parte de este grupo junto a otros cuatro chicos. Su álbum debut alcanzó el puesto número uno y consiguió el disco de platino. Con este grupo Jesse tuvo la oportunidad de participar en su primera gira con Britney Spears y Aaron Carter y las canciones de Dream Street aparecieron en las bandas sonoras de algunas películas como “Pokemon 2000” y “El pequeño vampiro”. Al separarse del grupo, un par de años más tarde, se reunió con el productor de su antigua banda “Sugar Beats”, y juntos formaron la nueva productora “Jump Ahead Productions”. Por aquel entonces, Jesse ya era un cantante experimentado.

Finalmente, en el 2004, grabó su primer álbum como solista: “Beautiful Soul”, que fue multi platino. Entre el 2004 y el 2005, también se ha hecho famoso por la serie "Summerland", en la que interpretaba a un surfista que tenía que vivir con su tía tras el fallecimiento de sus padres y conocía desde la pasión hasta el romance. Ha publicado otro disco llamado " Right Where You Want Me " publicado el 19 de septiembre del 2006. Después en el año 2008 el día 20 de Mayo saco su ultimo disco, llamado Departure(Salida), en él cambia su estilo de música, compone la canción "Bleeding love" con la ayuda de el grupo One Republic,que más tarde la cantara Leona Lewis, y el la sacara también en su disco. Jesse cambia su estilo de vestir y hace una pequeña gira por algunas ciudades estado unidenses para promocionar su disco. El afirma que su gira sera próximamente y que espera pasar por muchas ciudades europeas.

Filmografía: